Síntesis, caracterización y actividad antimicrobial de un complejo de pd(ii) con ligante 1,3-difenilpirazol-4-carboxaldehído tiosemicarbazona

Synthesis, characterization and antimicrobial activity of a pd(ii) complex with a 1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde thiosemicarbazone ligand

Contenido principal del artículo

Ana E. Burgos
Lenka Tamayo
Rosabel Torrellas Hidalgo

Resumen

En este artículo se describe la síntesis y caracterización de un nuevo complejo de paladio(II), [Pd(Ph2PzTSC)2], con el ligante 1,3-difenilpirazol-4-carboxaldehído tiosemicarbazona (Ph2PzTSC) como una estrategia para mejorar la actividad antimicrobiana del complejo formado. La coordinación del ion metálico y el efecto sinérgico entre estos, conduce a mejorar la actividad biológica del complejo. El ligante se coordina al ion metálico de modo bidentado a través del átomo de nitrógeno del azometino y del azufre en forma de tiol, por la desprotonación del grupo NH-C=S. La actividad antimicrobiana de estos compuestos fue evaluada frente a bacterias Gram-negativas (Escherichia coli, Klebsiella pneumonia, Pseudomonas aeruginosa) y Gram-positivas (Staphylococcus aureus, Bacillus thuringensis) y dos levaduras (Candida albicans Saccharomyces cerevisiae). Cuando fueron comparados los resultados de la actividad antimicrobiana con la actividad del ligante libre, se observó que la coordinación del Pd(II) mejoró la actividad.

Palabras clave:

Descargas

Los datos de descargas todavía no están disponibles.

Detalles del artículo

Referencias (VER)

ALI, I.; WANI, W.A.; KHAN, A.; HAQUE, A.; AHMAD, A.; SALEEM, K.; MANZOOR, N. 2012. Synthesis and synergistic antifungal activities of a pyrazoline based ligand and its copper(II) and nickel(II) complexes with conventional antifungals. Microb. Pathog. 53:66-73.

ANOOP, S.; RANAB, A.C. 2010. Synthesis and anticonvulsant activity of 1-[(4, 5-dihydro-5-phenyl-3-(phenylamino)pyrazol-1-yl)]ethanone derivatives. J. Chem. Pharm. Res. 2(1): 505-511.

BERALDO, H.; GAMBINO, D. 2004. The wide pharmacological versatility of semicarbazones, thiosemicarbazones and their metal complexes. Mini. Rev. Med. Chem. 4(9):31-39.

CASAS, J.S.; RODRIGUEZ-ARGÜELLES, M.C.; RUSSO, U.; SANCHEZ, A.; SORDO, J.; VAZQUEZ-LOPEZ, A.; PINELLI, S.; LUNGHI, P.; BONATI, A.; ALBERTINI, R. 1998. Diorganotin(IV) complexes of pyridoxal thiosemicarbazone: synthesis, spectroscopic properties and biological activity. J. Inorg. Biochem. 69(4):283-292.

DA SILVA, J.G.; DESPAIGNE, A.A.R.; LOURO, S.R.W.; BANDEIRA, C.C.; SOUZA-FAGUNDES, E.M.; BERALDO, H. 2013a. Cytotoxic activity, albumin and DNA binding of new copper(II) complexes with chalcone-derived thiosemicarbazones. Europ. J. Med. Chem.65:415-426.

DA SILVA, J.G.; PERDIGÃO, C.H.; SPEZIALI, N.; BERALDO, H. 2013b. Chalcone-derived thiosemicarbazones and their zinc(II) and gallium(III) complexes: spectral studies and antimicrobial activity. 66(3):385-401.

GAMBINO, D.; OTERO, L.; VIEITES, M.; BOIANI, M.; GONZÁLEZ, M.; BARAN, E.J.; CERECETTO, H. 2007. Vibrational spectra of palladium 5-nitrofuryl thiosemicarbazone complexes: Experimental and theoretical study. Spectrochim. Acta Part A. 68(2):341-348.

GAROUFIS, A.; HADJIKAKOU, S.K.; HADJILIADIS, N. 2009. Palladium coordination compounds as antiviral, anti-fungal, anti-microbial and anti-tumor agents. Coord. Chem. Rev. 253(9-10):1384-1397.

HABEEB, A.G.; RAO, P.N.P.; KNAUS, E.E. 2001. Design and synthesis of celecoxib and rofecoxib analogues as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors: replacement of sulfonamide and methylsulfonyl pharmacophores by an azido bioisostere. J. Med. Chem. 44(18):3039-3042.

HASHIMOTO, H.; IMAMURA, K.; HARUTA, J.I.; WAKITANI, K. 2002. 4-(4-cycloalkyl/aryl-oxazol-5-yl) benzenesulfonamides as selective cyclooxygenase-2 inhibitors: enhancement of the selectivity by introduction of a fluorine atom and identification of a potent, highly selective, and orally active COX-2 inhibitor JTE-522. J. Med. Chem. 45(7):1511-1517.

HUSAIN, K.; ABID, M.; AZAM, A. 2007. Synthesis, characterization and antiamoebic activity of new indole- 3-carboxaldehyde thiosemicarbazones and their Pd(II) complexes. Eur. J. Med. Chem. 42(10):1300-1308.

KOVALA-DEMERTZI, D.; GALANI, A.; MILLER, J.R.; FRAMPTON, C.S.; DEMERTZIS, M. 2013. Synthesis, structure, spectroscopic studies and cytotoxic effect of novel palladium(II) complexes with 2-formylpyridine-4-Nethyl-thiosemicarbazone: Potential antitumour agents. Polyhedron. 52:1096-1102.

KOVALA-DEMERTZI, D.; MILLER, J.R.; KOURKOUMELIS, N.; HADJIKAKOUA, S.K.; DEMERTZIS, M.A. 1999. Palladium(II) and platinum(II) complexes of pyridine-2-carbaldehyde thiosemicarbazone with potential biological activity. Synthesis, structure and spectral properties. Extended network via hydrogen bond linkages of [Pd(PyTsc)Cl]. Polyhedron. 18(7):1005-1013.

LEOVAC, V.M.; NOVAKOVIC, S.B.; BOGDANOVIC, G.A.; JOKSOVIC, M.D.; SZÉCSÉNYI, K.M.; CESLJEVIC, V.I. 2007. Transition metal complexes with thiosemicarbazide-based ligands. Part LVI: Nickel(II) complex with 1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde thiosemicarbazone and unusually deformed coordination geometry. Polyhedron. 26: 3783-3792

LOBANA, T.S.; SHARMA, R.; BAWA, G.; KHANNA, S. 2009. Bonding and structure trends of thiosemicarbazone derivatives of metals-An overview. Coord. Chem.. Rev. 253(7-8):977-1055.

MATESANZ, A.I.; LEITAO, I.; SOUZA, P. 2013. Palladium(II) and platinum(II) bis(thiosemicarbazone) complexes of the 2,6-diacetylpyridine series with high cytotoxic activity in cisplatin resistant A2780cisR tumor cells and reduced toxicity. J. Inorg. Biochem. 125:26-31.

MATESANZ, A.I.; SOUZA, P. 2009. a-N-heterocyclic thiosemicarbazonederivatives as potential antitumor agents: A structure-activity relationships approach. Mini-Rev. Med. Chem. 9:1389-1396.

PELOSI, G. 2010. Thiosemicarbazone metal complexes: From structure to activity. Open Crystallograph. J. 3:16-28.

PRABHAKARAN, R.; RENUKADEVI, S.V.; KARVEMBU, R.; HUANG, R.; MAUTZ, J.; HUTTNER, G.; SUBASHKUMAR, R.; NATARAJAN, K. 2008. Structural and biological studies of mononuclear palladium(II) complexes containing N-substituted thiosemicarbazones. Eur. J. Med. Chem. 43(2):268-273.

PRICE, M.L.P.; JORGENSEN, W.L. 2000. Analysis of Binding Affinities for celecoxib analogues with COX-1 and COX-2 from combined docking and Monte Carlo simulations and insight into the COX-2/COX-1 selectivity. J. Am. Chem. Soc. 122(39):9455-9466.

QUIROGA, A.G.; PÉREZ, J.M.; MONTERO, E.I.; MASAGUER, J.R.; ALONSO, C.; NAVARRO-RANNINGER, C. 1998. Palladated and platinated complexes derived from phenylacetaldehyde thiosemicarbazone with cytotoxic activity in cis-DDP resistant tumor cells. Formation of DNA interstrand cross-links by these complexes. Inorg. Biochem. 70:117-123.

REBOLLEDO, A.P.; VIEITES, M.; GAMBINO, D.; PIRO, O.E.; CASTELLANO, E.E.; ZANI, C.L.; SOUZA- FAGUNDES, E.M.; TEIXEIRA, L.R.; BATISTA, A.A.; BERALDO, H. 2005. Palladium (II) complexes of 2-benzoylpyridine-derived thiosemicarbazones: spectral characterization, structural studies and cytotoxic activity. J. Inorg. Biochem. 99:698-706.

RODRÍGUEZ-ARGÜELLES, M.C.; FERRARI, M.B.; FAVA, G.G.; PELIZZI, C.; TARASCONI, P.; ALBERTINI, R.; DALL'AGLIO, P.P.; LUNGHI, P.; PINELLI, S. 1995.2,6-Diacetylpyridine bis(thiosemicarbazones) zinc complexes: Synthesis, structure, and biological activity. J. Inorg. Biochem. 58(3):157-175.

SALMAN, A.K.; MOHAMAD, Y. 2009. Synthesis, spectral studies and in vitro antibacterial activity of steroidal thiosemicarbazone and their palladium (Pd(II)) complexes. Eur. J. Med. Chem. 44(5):2270-2274.

TAMAYO, L.V.; BRANDÃO, P.F.; BURGOS, A.E. 2014. Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of the ligand 3-methylpyrazole-4-carboxaldehyde thiosemucarbazone and its Pd(II)complex. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 189:52-59.

TWEEDY, B.G. 1964. Plant extracts with metal ions as potential antimicrobial agents. Phytopath. 55:910-917.

Citado por

Artículos similares

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 > >> 

También puede {advancedSearchLink} para este artículo.

Datos de la Publicación

Métrica
Éste artículo
Otros artículos
Pares Evaluadores 
0
2.4

Perfiles de revisores  N/D

Declaraciones del autor

Declaraciones del autor
Éste artículo
Otros artículos
Datos de Investigación 
No
16%
Financiación externa 
No
32%
Conflicto de Intereses 
N/D
11%
Métrica
Para esta revista
Otras Revistas
Tasa de aceptación 
16%
33%
Tiempo publicación (días) 
1080
145
Editor y consejo editorial:
Perfiles
Institución responsable 
Universidad de Ciencias Aplicadas UDCA
Editora: 
Universidad de Ciencias Aplicadas y Ambientales U.D.C.A